Aerei privati, pressioni degli investitori: il CEO di Polymarket costretto a maturare

Articolo di: Ben Weiss, Annie Massa, Bloomberg

Tradotto da: Luffy, Foresight News

Nel 2025, quando il fondo Founders Fund ha considerato di investire nella startup di mercati predittivi Polymarket, ha scoperto che il giovane CEO Shayne Coplan aveva utilizzato i fondi aziendali per pagare aerei privati, affitti di appartamenti e varie spese personali. All'epoca, Polymarket non era ancora redditizia.

Fonti informate sulla trattativa di private equity hanno rivelato che, dopo che la questione è emersa, il fondo di Peter Thiel ha posto delle condizioni: prima di investire, Coplan doveva implementare le riforme di controllo finanziario in corso e restituire i fondi.

Coplan ha restituito i fondi e alla fine ha ottenuto l'investimento dal Founders Fund, portando la valutazione di Polymarket a 1,2 miliardi di dollari. Un portavoce di Polymarket ha dichiarato che l'aereo era utilizzato per viaggi di lavoro e che Coplan aveva informato proattivamente gli investitori di questa spesa.

Tuttavia, dietro questa vicenda si riflette la grande pressione che il fondatore 28enne sta subendo da parte degli investitori, che gli chiedono di cambiare il modo in cui gestisce questa startup in rapida crescita. Polymarket ha reso popolari i mercati predittivi, consentendo agli utenti di scommettere su eventi come eventi sportivi e elezioni.

Diverse persone a conoscenza delle operazioni di Polymarket hanno rivelato che le riforme promosse dagli investitori non si limitano alle abitudini di consumo personali di Coplan, ma mirano a stabilire un sistema di gestione più regolamentato per l'azienda, nata dall'intuizione imprenditoriale di un giovane fondatore. Alcune delle riforme richieste dagli investitori sono già state implementate, ma il processo di trasformazione di una startup guidata dai fondatori in una borsa valori matura ha subito continui ostacoli, con alcuni investitori chiave insoddisfatti.

Shayne Coplan, CEO di Polymarket

La società madre della Borsa di New York, ICE, è anche un importante azionista di Polymarket. Fonti informate affermano che i dirigenti di ICE hanno espresso privatamente che ci sono molte difficoltà nel guidare Coplan nella gestione dell'azienda. Le fonti rivelano che sia ICE che Founders Fund hanno suggerito a Coplan di assumere un Chief Operating Officer, ma finora non ha intrapreso questa azione.

Mentre gli investitori esercitano pressioni, il volume di scambi di Polymarket è stato superato di gran lunga dal concorrente Kalshi. In passato, era la piattaforma con il volume di scambi più alto nel settore dei mercati predittivi, ma ora sta affrontando continui guasti di sistema, lamentele degli utenti, accuse dallo stato di New York per operazioni di gioco non autorizzate negli Stati Uniti, controversie su insider trading e un'indagine su larga scala avviata dalla Commodity Futures Trading Commission (CFTC).

Riguardo alla controversia sui consumi di Coplan, un portavoce dell'azienda ha dichiarato che il CEO ha fondato Polymarket a 21 anni senza alcun capitale e non ha ricevuto stipendio per molto tempo, vivendo persino in ufficio. Dopo che l'azienda è cresciuta nel 2024, ha iniziato a tenere traccia di ogni centesimo speso e ha sinceramente restituito i debiti, un importo che è persino inferiore allo stipendio annuale di un ingegnere software.

Founders Fund ha rifiutato di commentare.

Un portavoce di ICE non ha fornito ulteriori commenti, citando solo un'intervista podcast di agosto con il CEO di ICE, Jeffrey Sprecher. Quando gli è stato chiesto di Polymarket, Sprecher ha affermato: "Abbiamo un ottimo rapporto".

Pubblicità di Polymarket in una stazione della metropolitana di New York

Secondo fonti informate sugli accordi, su richiesta di Founders Fund e ICE, Coplan ha assunto il primo Chief Financial Officer dell'azienda a settembre di quest'anno, una delle condizioni preliminari per l'investimento nel 2025.

Questo giovane CEO ha continuato a reclutare diversi dirigenti con esperienza in grandi aziende, tra cui un ex analista dell'FBI per le questioni investigative e dirigenti senior provenienti da Goldman Sachs, DoorDash e Robinhood.

L'avvocato personale di Musk, Alex Spiro, è ora entrato a far parte del consiglio di amministrazione di Polymarket, partecipando alle operazioni quotidiane, comprese le assunzioni.

Alex Spiro, avvocato personale di Musk

Fonti informate affermano che il consiglio di amministrazione di Polymarket è composto da quattro membri: Coplan stesso, un partner di Founders Fund, l'investitore in criptovalute Nick Tomaino e Alex Spiro. Lo studio legale di Spiro non ha ancora risposto a richieste di commento.

Coplan ha dichiarato in una nota inviata a Bloomberg: "La crescita dell'azienda comporta inevitabilmente dolori, e io stesso devo crescere e trasformarmi nel leader di cui l'azienda ha bisogno. L'unica soluzione è costruire un team di dirigenti di alto livello, quindi ho fissato questo come obiettivo principale per il 2026."

Perdita della posizione di leader del settore

Nonostante l'implementazione di una serie di riforme, Polymarket continua a faticare a riconquistare la quota di mercato persa a favore di Kalshi. La piattaforma in precedenza operava come exchange on-chain per utenti esteri, e ha appena lanciato una piattaforma locale negli Stati Uniti quest'anno; la nuova piattaforma sta crescendo, ma il volume di scambi della piattaforma estera originale è diminuito.

Fonti informate rivelano che Polymarket ha cercato di convincere le autorità di regolamentazione a fondere le due piattaforme. Una volta fusa, gli utenti statunitensi potrebbero scambiare con utenti esteri che non hanno subito le stesse rigorose verifiche KYC. Coplan ha proposto questa soluzione, ma attualmente la CFTC non ha approvato.

L'Associazione Nazionale dei Futures (NFA), un'organizzazione di autogoverno nel settore dei derivati, ha inviato una lettera a Polymarket minacciando di revocare la sua adesione a causa di problemi di conservazione dei registri. Fonti informate affermano che l'azienda ha già risolto i problemi e mantiene ancora la sua identità di cliente NFA.

La CFTC non ha risposto a richieste di intervista. Un portavoce della NFA ha confermato solo che Polymarket è ancora un cliente, rifiutando ulteriori commenti.

Attualmente, Polymarket sta cercando un nuovo round di finanziamento, guidato da 1789 Capital, in cui il piccolo Donald Trump è partner, con una valutazione post-investimento di 21 miliardi di dollari. Questa valutazione è più del doppio dei 9 miliardi di dollari di valutazione al momento dell'investimento di ICE nel 2025, ma è solo la metà della valutazione del nuovo round di finanziamento di Kalshi (40 miliardi di dollari). Fonti informate affermano che anche Founders Fund partecipa a questo round di finanziamento.

Stile imprenditoriale di rapido apprendimento

Coplan è cresciuto a New York e ha stabilito la sede di Polymarket in un ampio ufficio loft nel quartiere Soho di New York, con opere d'arte astratta appese alle pareti, ma si considera sempre un imprenditore ribelle della Silicon Valley.

Fonti informate rivelano che Coplan ha consultato privatamente diversi fondatori di tecnologia dallo stile audace, tra cui Travis Kalanick, co-fondatore di Uber, Brian Chesky, fondatore di Airbnb, e Vitalik Buterin, co-fondatore di Ethereum. Chesky e Buterin hanno rifiutato di commentare, mentre Kalanick non ha risposto a richieste di intervista.

Travis Kalanick, co-fondatore di Uber

Polymarket è stata più volte perseguitata dalle autorità di regolamentazione statunitensi. Nel 2022, la CFTC ha accusato la piattaforma di offrire trading agli utenti statunitensi senza registrazione, infliggendole una multa di 1,4 milioni di dollari. Poco dopo la fine delle elezioni presidenziali statunitensi del 2024, l'FBI ha fatto irruzione nell'appartamento di Coplan, indagando se Polymarket avesse accettato utenti statunitensi per il trading.

Nel 2025, Bloomberg ha riportato che dopo l'insediamento di Trump, il Dipartimento di Giustizia ha interrotto l'indagine su Polymarket senza presentare accuse, il che è stato visto come un vantaggio per la piattaforma. Tuttavia, quest'anno, la CFTC ha avviato un nuovo round di indagini su larga scala. In precedenza, il Wall Street Journal aveva riportato che Polymarket incoraggiava influencer a pubblicare contenuti fuorvianti su trading falso.

Chris Grove, partner onorario della società di ricerca specializzata in scommesse e mercati predittivi Eilers & Krejcik Gaming, ha commentato: "Shayne è un tipico fondatore dello stile 'rapido apprendimento e rottura delle regole'."

Il processo di lancio dell'exchange statunitense di Polymarket è stato tortuoso. L'azienda ha acquistato QCEX, che possiede una licenza CFTC, per accelerare il lancio, ma poi ha scoperto che il sistema non poteva gestire il volume di scambi di Polymarket. Il team di sviluppo ha praticamente ricostruito l'exchange da zero e ha chiesto scusa agli utenti per i continui problemi tecnici.

Il vicepresidente ingegneristico dell'azienda, Josh Stevens, ha scritto ad agosto: "Polymarket deve prendere sul serio il fatto che siamo un exchange. Qui gestiamo i fondi degli utenti, non è un gioco."

Fonti informate affermano che Coplan stesso è diventato un collo di bottiglia decisionale, soprattutto nel processo di assunzione. Le persone a lui vicine gli hanno suggerito di delegare più potere. Una volta, l'azienda aveva già fatto un'offerta a un alto dirigente, ma alla fine ha ritirato l'offerta a causa dell'opposizione di Coplan.

Nel 2025, Shayne Coplan partecipa a una tavola rotonda congiunta della SEC e della CFTC presso la sede della SEC a Washington

L'onda del cambiamento

Gli investitori stanno prendendo misure per consolidare la posizione di CEO di Coplan. Lo stanno spingendo a ricevere uno stipendio formale, non dovendo più fare affidamento sui fondi aziendali per coprire le spese personali. Fonti informate rivelano che il Founders Fund ha impostato meccanismi di protezione nei termini di investimento: senza il consenso di Coplan, non può essere rimosso.

Il partner di gestione di Dragonfly, un investitore iniziale, Haseeb Qureshi, ha dichiarato: "Quando ho incontrato Shayne per la prima volta, aveva solo poco più di 50.000 dollari nel suo conto bancario e bruciava 25.000 dollari al mese, con il team che lavorava nel suo appartamento. I fondi erano estremamente limitati, stavamo persino considerando di prestargli dei soldi."

Qureshi ha affermato che nel 2025 Coplan ha rivelato proattivamente questo pagamento retroattivo, che non era elevato e non mostrava chiaramente malizia. All'epoca, hanno completato l'investimento senza esitazione, e Coplan ha gestito la situazione in modo appropriato.

Polymarket ha anche ristrutturato il team di marketing, assumendo il fondatore della startup di monopattini elettrici Bird, mentre il controverso Chief Marketing Officer Matthew Modabber è stato retrocesso.

Coplan sta attivamente costruendo relazioni a Wall Street e ha invitato il CEO di Goldman Sachs, David Solomon, a visitare l'ufficio di Polymarket. Successivamente, Solomon ha raccomandato Lisa Mantil per unirsi come responsabile delle attività istituzionali, avendo 27 anni di esperienza in Goldman Sachs. Recentemente, Mantil sta trattando una collaborazione con l'antica banca d'affari Cantor Fitzgerald, con l'intenzione di aprire i contratti di Polymarket ai clienti istituzionali di Wall Street. Due mesi fa, Kalshi aveva già raggiunto un accordo simile con Cantor. Goldman Sachs e Cantor Fitzgerald hanno entrambi rifiutato di commentare.

Questo mese, in una conferenza sulle criptovalute, Coplan ha ammesso di essere ancora in fase di apprendimento su come gestire un'azienda matura. "Ovviamente, sto ancora imparando e la strada è lunga."

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